1640
Os colonos paulistas, interessados no braço indígena, argumentavam que os jesuítas deveriam se restringir a doutrinar os índios, e não ter domínio sobre eles. Pretendia-se, dessa forma, utilizar os índios aldeados para o trabalho na vila e seu termo. A tensão entre colonos e jesuítas chegou a um ponto que estes foram expulsos de São Paulo, de acordo com ata lavrada na sessão da Câmara em 13 de julho de 1640, assinada por 226 moradores da vila. Essa decisão gerou intensa controvérsia com autoridades portuguesas, que acusavam os paulistas de serem desobedientes ao rei.
Com o fim da União Ibérica em 1640, subiu ao trono português o rei D. João IV. O evento, comemorado em algumas vilas e cidades da colônia, foi rejeitado por parte significativa dos paulistas, que mantinham comércio com regiões castelhanas e temiam mudanças que dificultassem a prática de buscar índios no interior. Aliás, havia muitos castelhanos em São Paulo naquele período. Assim, numa tentativa de evitar o retorno do domínio português, foi aclamado como rei de São Paulo o rico habitante Amador Bueno. Este, entretanto, declarou-se fiel ao rei de Portugal e refugiou-se no Mosteiro de São Bento.

O movimento durou algumas horas. Finalmente, diante da negativa de Bueno, D. João IV foi aclamado rei. O episódio é envolto em mistérios e pouco documentado.
1642
Amador Bueno exerceu, em diversos momentos, funções na Câmara Municipal: foi vereador em 1623 e 1628, juiz ordinário em 1639 e procurador em 1640. Em 1642, foi escolhido como representante do povo para ir à Corte de d. João IV. Não houve, dessa maneira, nenhuma ruptura com a Coroa portuguesa, embora a vila de São Paulo fosse bastante independente em suas decisões.
1647
Apenas em 1647 o rei concedeu alvará de perdão aos paulistas, desde que devolvessem aos jesuítas bens que haviam deixado na vila. Os membros da Câmara não concordaram plenamente com o alvará, pois afirmavam que se o rei estivesse bem informado, aprovaria a expulsão definitiva dos jesuítas.

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