1592
Com o tempo, chegaram outras ordens religiosas na vila de São Paulo, como as do Carmo, mencionadas pela primeira vez na sessão da Câmara de 20 de junho de 1592, e dos Beneditinos, que fundaram seu convento em 1598.

Os moradores da vila pediam por um vigário e, em 1592, foi nomeado o Padre Lourenço Dias Machado, vindo de Angola.
Procissões ocorriam regularmente. A princípio eram três principais: a de Corpus Cristi (a mais solene), a da Visitação de Nossa Senhora e a do Anjo Custódio do Reino.
Era tão grave a falta de dinheiro que, em 1592, a Câmara pagava os vencimentos ao seu porteiro em palha. Os colonos reclamavam pois os vendedores de carne exigiam moeda, não aceitavam como pagamento os produtos da terra. Frequentemente a Câmara era obrigada a intervir, obrigando os comerciantes a aceitar algodão, cera e marmelada como pagamento.
Apesar das dificuldades enormes impostas pela Serra do Mar, a expedição dos gêneros do planalto se fazia ativa por meio de carregadores índios. Os principais gêneros exportados eram farinha de trigo, carne salgada (sobretudo de porco) e marmelada. Os trigais prosperavam, admiravelmente, em torno da vila onde também se plantava cevada e havia vinhedos dando abundante vinho. Já em fins do século XVI, os Governadores-Gerais requisitavam farinhas. Em 1592, D. Francisco de Sousa solicitou uma remessa de oitocentos alqueires para Pernambuco.
1593
Em 1593, um índio chamado Vrapepoquira saiu da aldeia de Jibarapara para a vila de São Paulo, com sua mulher e filhos, em paz e na condição de forros. Os oficiais recomendaram que fossem viver em aldeias de índios cristãos.
1594
Em 1594 foi concluída uma nova reforma da cadeia. A primeira cadeia paulistana fixa só surgiu na era seiscentista. Antes da construção da cadeia, a Câmara solicitava a casa de algum morador, para nela encerrar os criminosos. Nem sequer dispunham os carcereiros de ferros de contenção.
No mesmo ano, Domingos Luís (o carvoeiro) construiu uma casa de dois pisos em frente à matriz.
A Câmara proíbe que "ninguém armasse casa nem alicerçasse" sem sua permissão. E proibia-se ao mesmo tempo, sob grave multa, o corte de pinheiros.
Em 1594 estabeleceu-se na vila uma segunda ordem religiosa: a Ordem de Nossa Senhora do Carmo.
1597
Em 1597, morreu o Padre José de Anchieta.
Em 1597, também, instalava-se o primeiro serviço médico sanitário com a nomeação do barbeiro Antônio Roiz para juiz do ofício dos físicos. Era tido como um homem experiente e não mais um daqueles que "na vila curavam feridas e faziam sangrias por toda a terra".
1598
Durante o século XVI não consta em São Paulo, registro de nenhuma visita de autoridade judiciária superior, ouvidor ou juiz-de-fora. A sede da ouvidoria ficava em São Vicente e depois em Santos, fato que irritava muito os paulistanos. À vista de suas reclamações D. Francisco de Sousa transferiu-a, em 1598, para São Paulo onde o juiz regional despacharia as apelações e mais papéis forenses não só locais como das demais vilas da capitania.
Manadas de cavalos viviam soltas pelos campos. À noite, pelas ruas da vila, transitavam bovinos e eqüinos. Em 1598, o procurador Pedro Nunes denunciava que tais animais "faziam muitas perdas às casas e benfeitorias e se caíam muitas paredes".
1599
Outra medida civilizadora aconteceu em janeiro de 1599, quando o Procurador Francisco Maldonado propôs o estabelecimento de, pelo menos, uma estalagem dizendo que "é necessário que aja nesta vila quem venda cousas de comer e beber que viva por isso. E onde poudesem pousar os forasteiros".
O suprimento de carne a população era irregular, apesar da abundância dos bovinos. Os cidadãos reclamavam que iriam "morrer de fome por não haver quem quisesse matar carne". Para resolver o problema, em 15 de janeiro de 1599 os edis ordenaram "que se fizesse casa para açougue" onde se comercializasse a carne "a fim de que esta não andasse a vender pelas ruas, de casa em casa, como até então fora de costume".
1600
Até 1600 a população de São Paulo não chegava a duas mil pessoas, entre brancos e escravos.
O Frei beneditino Mauro Teixeira, funda em 1600 um esboço de mosteiro, obtendo uma concessão de terrenos que a Câmara doou à sua Ordem "até o fim do mundo".

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