1575
A Câmara de São Paulo foi constituída nos moldes portugueses, segundo os quais as Ordenações do Reino regularam a vida municipal. Na vila de São Paulo, no entanto, as vereações eram raras e irregulares.
A construção da primeira sede própria da Câmara teve início em 1575. Foi inaugurada inacabada, em sessão realizada em 14 de abril de 1576. Não se sabe precisamente sua localização, mas tudo indica que estava situada em frente à igreja do Colégio. O edifício era pequeno e rudimentar, feito de taipa de pilão, com telhado coberto de sapé. Estava dividido em três partes: numa extremidade ficava a casa do Conselho, na outra o depósito; no centro, havia uma cadeia. Foi coberta de telha por volta de 1578. Com o passar do tempo, a edificação começou a ruir e os membros da Câmara pensavam em uma nova sede.

O aparelhamento administrativo da vila nos primeiros anos resumia-se a um escrivão, um porteiro, um alcaide e um carcereiro. Muitas vezes a Câmara solicitava que se obtivessem funcionários à força. Constam nas atas da Câmara que, em 1575, Pêro Fernandes foi obrigado a servir na portaria municipal com os vencimentos de cem réis mensais.
Nesse mesmo ano de 1575, o procurador João Fernandes informava à Câmara que não havia na vila como comprar uma arca para guardar os arquivos municipais. E não havia, também, nenhum carpinteiro que pudesse construir uma.
Também não havia na vila telheiros nem pedreiros. As casas eram cobertas de palha e, em 1575, Cristóvão Gonçalves compareceu perante a Câmara manifestando seu interesse em fixar residência na vila e fazer telhas para que se cobrissem as moradias da vila, “por ser coisa para enobrecimento dela e ser muito necessário”. Condicionava, porém, sua vinda à compra de toda sua produção pelos moradores. A Câmara, concordando com a necessidade da utilização das telhas, pelos riscos de incêndio que ofereciam as habitações cobertas de palha, deliberou no sentido de que se fizessem as telhas necessárias para a vila. Ficou definido também que Cristóvão Gonçalves deveria vender as telhas aos moradores, em bom tamanho e forma, e, depois de cozidas, as telhas deveriam ficar com dois palmos e meio. O valor para a venda foi estipulado, e deveria ser pago em dinheiro da terra, ou seja, mantimentos, carnes, cera, couros, gado e animais que existissem na vila.

Pouco a pouco as construções vão substituindo as coberturas de sapé por telhas que passam a ser predominantes nos séculos seguintes. Com o decorrer dos anos, as casas ganhariam estruturas mais sólidas, aumentando sua durabilidade, que também dependia, em parte, do modo pelo qual se construíam os telhados. Normalmente, estes poderiam projetar-se dois a três palmos para além da parede, fazendo que a água da chuva corresse distante da base, o que garantia a integridade do alicerce. As paredes externas eram espessas, pois davam sustentação ao telhado. Algumas das paredes internas eram de taipa de sopapo, menos espessa, e tinham a função de separar um cômodo do outro. As construções eram marcadas por poucas janelas, sendo construídas com saibro ou barro branco, conhecido como tabatinga, obtido em certos locais como a beira do Tamanduateí, na região que ficou conhecida como Tabatingüera.
1576
Não havia dinheiro na vila. Em 1576, a Câmara devia dinheiro e declarava não poder pagar por não possuir moedas. O pagamento seria feito em couros, toicinho, porcos e cera.

A vida de São Paulo nas primeiras décadas foi bastante humilde, com pequenas roças e, de certa maneira, alheia às grandes transformações que ocorriam na metrópole, como a perda da soberania de Portugal para a Espanha, em 1580.
1580
Isabel Dias, ou apenas Bartira, morreu em 1580, aos 87 anos.
Em 12 de outubro de 1580, o Capitão-mor Jerônimo Leitão, concedeu uma sesmaria de terras de seis léguas em quadra, aos índios da aldeia de São Miguel de Ururaí ao longo do rio Ururaí "começando onde acabam as terras que se deram a João Ramalho e a Antônio de Macedo", local conhecido como Jaguaporecuba.
Em 1580, a Câmara tomava providências contra os linguarudos e caluniadores: "alguns homens que eram difamadores, sobretudo os que difamavam mulheres casadas e solteiras". A câmera também se preocupava com os viciados em jogos. Uma lei de 1582, determinava que "Dar mesa de jogo e tavolagem nos dias de fazer" era passível de multa.
No ano de 1580, morreu João Ramalho.
Em 1580, os jesuítas fundam a aldeia de Nossa Senhora da Conceição dos Guarulhos.
1583
A cadeia construída em 1575 era tão precária que, em 1583, começou a ruir. Nesse ano, consta nas atas da Câmara que o anexo tinha "cumeira podre comida de bicho e caruncho".
O comércio, rudimentar como não poderia deixar de ser, fazia-se por meio de escambo. Em 1583, a câmara recebeu denúncias de que mascates vinham à vila vendendo fazenda por preço desconveniente para uma terra cuja moeda corrente consistia em mantimentos, carnes, cera e gado, bois, vacas e porcos, pano de algodão.
Em 1583, a Câmara requeria a responsabilidade de cuidar da vigilância dos forasteiros (até então a responsabilidade era dos alcaides). Ordenaram a prisão de espanhóis forasteiros que pretendiam incorporar-se à comunidade paulistana e de outros de homens de atitudes suspeitas. A essa altura, o procurador Álvaro Neto declarou que a vila tinha mais de cem moradores.
A vida rural predominava sobre a urbana, já que com várias roças ao redor da vila, era difícil manter os homens em sua região central, que ficava muitas vezes só com mulheres. Para garantir a defesa da vila no interior dos muros, a Câmara precisou tomar medidas a fim de que homens designados para essa função não abandonassem seus postos, caso contrário seriam multados.
Desde os anos quinhentistas São Paulo revelava uma tendência marcante de autonomia e independência, que se acentuou com o passar dos anos. A escravidão indígena foi largamente utilizada na vila de São Paulo durante o período colonial, mesmo depois de promulgada a Lei de Évora em 1570, que proibia a escravidão de índios convertidos e só permitia sua captura por meio da guerra justa, decretada pelo soberano ou pelo governador-geral. Teoricamente, guerras justas eram praticadas contra índios que ameaçassem os colonos com práticas violentas. Entretanto, várias eram as justificativas para a escravidão. As leis eram burladas constantemente, e o tráfico vermelho imperava em todo o Brasil. Pouco numerosos, os jesuítas ofereciam uma tímida oposição ao tráfico.
1584
As receitas da vila eram as mais exíguas em uma terra semideserta, onde tudo era precário. Os recursos principais vinham do arrendamento do suprimento de carne e das multas.
1585
Nos primeiros anos, a vila era cercada de muros toscos, que desapareceram por completo em princípios do século XVII. Os primeiros edifícios públicos eram humildes, destacando-se entre eles o do Colégio. Em 1585, o Colégio já era "casa bem acomodada com um corredor e oito cubículos ao lado da igreja".
Anchieta dizia que São Paulo "era terra de grandes campos, fertilíssima de muitos pastos e gados, de bois, porcos, cavalos, e abastada de muitos mantimentos." E que davam bem, na região, "as uvas, os marmelos, as romãs e outras "árvores de fruto da terra de Portugal".
As importações vinham, sobretudo, de Portugal e de Buenos Aires. Do Reino chegavam principalmente sal, panos, papel, medicamentos, objetos de ferro e aço; de Buenos Aires vinham lãs, assim como alguns artigos da indústria européia. O açúcar, o grande gênero do Brasil dos três primeiros séculos, era escasso na vila pois o clima frio do planalto e as geadas tornavam-se mortíferas à cana. Contava Fernão Cardim em 1585 que os paulistanos fabricavam açúcar rosado com rosas de Alexandria.
Em 1585, José de Anchieta relatou que a vila contava com 120 famílias. E que nessa terra reinava a maior abundância de víveres, fabricava-se muita marmelada e muito vinho.
Os oficiais da Câmara de São Vicente escreveram ao capitão Jerônimo Leitão para dizer que a terra estava em risco de se despovoar pois os moradores não tinham escravos indígenas suficientes para o trabalho. Enfatizaram que as epidemias e doenças mataram em seis anos, mais de dois mil escravos. Para suprir a demanda de mão de obra, pediam ao capitão "uma guerra campal aos índios nomeados carijós". Os carijós haviam matado, em quarenta anos, cento e cinquenta homens brancos (portugueses, espanhóis e padres jesuítas). Dois anos mais tarde, organizaram a partilha das "peças" conquistadas na guerra.
O vencimento da muralha paranapiacabana exigia muito esforço dos primeiros povoadores. No difícil e perigoso caminho para o planalto, subiam e desciam os homens "com trabalho e às vezes de gatinhas", informava Anchieta ao Geral da sua Companhia em 1585. Por tal estrada "podiam subir nenhuns animais"
1586
O anexo do paço municipal foi consertado em 1586, mas quatro anos depois já estava novamente abalado pelos estragos causados pelo gado solto que pastava pela vila.
Em 1586, ergueu-se o pelourinho.
1587
A progressiva diminuição da população tupi, vitimada por epidemias, guerras e capturas, resultou na diversificação da composição étnica nas aldeias coloniais. Porém, nem todos os grupos indígenas que vieram para a vila foram forçados ou capturados em guerra. Em 1587, o procurador da vila de São Paulo noticia a chegada voluntaria de índios.
Em 13 de julho de 1587, o almotacel da vila reclamava à Câmara que na vila não existia ainda um único exemplar do Livro das Ordenações do Reino.
Também em 1587, o Procurador Afonso Dias declarava que a "vila possuía mais matos que outra coisa". Na época das grandes festas e procissões ordenava-se a roçada geral dos quintais.
A marmelada foi objeto de grande comércio nos primeiros anos. Em 1587, a produção era tanta, que eram vendidas a outras capitanias.
A criação de suínos também prosperava extraordinariamente. Os porcos paulistanos eram abundantes e notáveis pelo tamanho, "animais de carnes muito gordas e saborosas, fazendo vantagens às das outras capitanias por provirem de terra mais fria".
1588
Em sua fase inicial, as ruas em São Paulo se formaram a partir de seu ponto inicial de ocupação, ou seja, o Pátio do Colégio.

A igreja do Colégio, cujo padroeiro era São Paulo, era o único templo da vila. Mas os paulistanos desejavam ter uma igreja matriz. Nas atas da Câmara em 1588, passados mais de trinta anos de fundação da vila, os moradores pediam uma Igreja Matriz com "Viguario e quagytor e hornamentos e sino e todo ho mais necessários ao culto devino". Capela não servia. Dez anos depois, a Câmara estabeleceu um contrato com dois construtores, que começaram a edificação da igreja, somente concluída em 1612. Ao longo das primeiras décadas, dentro dos muros, surgiram igrejas que se tornaram marcos de referência na vila.

Fora dos muros, eram usados caminhos que levavam a aldeias jesuítas em Pinheiros, Guarulhos, Carapicuíba, Itaquaquecetuba, Itapecerica, São Miguel, Barueri e Embu. Surgiram também caminhos que levavam a fazendas que, aos poucos, se formavam. O bom estado das ruas e caminhos foi, desde aquele período, um dos grandes temas de discussão na Câmara.
1589
A Câmara de 1589 reportava ao Governador-Geral do Brasil que sua vila contava com cento e cinqüenta casas e esse número ia aumentado.
Além de medidas policiais, a Câmara também toma medidas de ordem higiênica e, em 1589, declarava a Câmara "estar a vila em piriguo de imundicies que era piriguo do povo" por ocasião de uma das terríveis epidemias das "begigas" dizimadoras das indefesas populações coloniais.
1590
Em 1590 a vila tomava um melhor aspecto. Às coberturas de sapé entremeavam-se os tetos de telha. E o Colégio já tinha certa aparência vultosa.
Ao cair da noite ficava a vila imensa em trevas, ao bater a sineta do Colégio o toque de recolher. Em 1590 a Câmara proibia que "negro nem branco tragua de noite foguo pela vila".
Os conflitos com os índios agravam-se em 1590. Homens brancos foram mortos no sertão e a vila corria risco de ataque iminente dos índios inimigos. Meses depois, os oficiais da Câmara anunciam uma aliança entre as aldeias indígenas do sertão, depois da morte de dezenas de homens brancos e índios, da destruição de fazendas e de igrejas. Nesse episódio, a imagem de Nossa Senhora do Rosário de Pinheiros foi quebrada.

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