1552
Nos primeiros tempos a pobreza dos jesuítas foi extraordinária, vivendo de esmolas. Caminhavam com alpercatas feitas com fibras do país por eles mesmos trançadas.

As igrejas fundadas pelos jesuítas eram miseráveis, e nelas faltava tudo. Nessas igrejas não poderia haver a pompa do culto católico que a todos impressionava, especialmente os primitivos.
1553
Na ocasião em que Tomé de Sousa percorreu a costa sul do Brasil, em 1553, em inspeção às capitanias, que constituíam seu governo geral, veio, em sua companhia o Padre Manuel da Nóbrega.
Em fevereiro de 1553, já no fim do seu mandato, Tomé de Sousa percorreu a costa do Brasil, em inspeção às capitanias que constituíam o seu governo. Ao fim dessa inspeção, em carta dirigida a D. João III, datada de 1º de junho de 1553, relatou o estado em que encontrou a terra:

"(...) ordenei outra vila no começo do campo desta vila de S. Vicente de moradores que estavam espalhados por ele e os fiz cercar e ajuntar para se poderem aproveitar todas as povoações deste campo e se chama vila de Santo-André porque onde a situei estava uma ermida deste apostolo e fiz capitão dela a João Ramalho, natural do termo de Coimbra, que Martim Afonso já achou nesta terra quando cá veio. Tem tantos filhos e netos bisnetos e descendentes dele e não ouso de dizer a V. A., não tem cãs na cabeça nem no rosto e anda nove leguas a pé antes de jantar" Em 8 de abril de 1553, o governador-geral Tomé de Souza concede foral de vila ao Arraial de João Ramalho na região do Piratininga, ordenando que nela erguessem uma igreja consagrada à Santo André. A vila foi denominada Santo André da Borda do Campo e João Ramalho foi nomeado capitão-mor e alcaide-mor da vila. Vários dos que emigraram com Martim Afonso galgaram a Serra de Paranapiacaba atraídos pelo clima e as vantagens rurais e estabeleceram-se em torno de João Ramalho. Em uma das choupanas que lá havia funcionou a Câmara Municipal, da qual foram preservadas as Atas desde 22 de julho de 1555 até 31 de março de 1558.
A ocupação do planalto foi lenta, com algumas aldeias que se fixaram na região em busca de melhores recursos para a sobrevivência. Os primeiros moradores vieram do litoral para o planalto alegando incapacidade produtiva do solo litorâneo, que não tinha condições adequadas para o fornecimento de mantimentos necessários para o sustento deles, sendo também inadequado para a criação de gado.

Os registros sobre a presença de cristãos no planalto são confirmados nas cartas jesuíticas, que informam, já em 1550, que gente cristã habitava com índios aquela área. O padre Leonardo Nunes, constatando que esta população vivia isolada, passando ano sem ouvir missa e sem se confessar, determinou-se-a ir ao encontro deles. O religioso levou consigo alguns “línguas” (pessoas que conheciam a língua tupi e a língua portuguesa) aventurando-se na difícil subida da serra. No local, trabalhou para reunir os cristãos no entorno da ermida de Santo André, fazendo ali confissões.

Nóbrega seguiu para o interior, navegando em seguida pelo rio Tietê com outros religiosos e com André Ramalho (filho mais velho de João Ramalho), chegando a Maniçoba (atual região de Itu), onde teria formado um aldeamento indígena. Percebendo que a missão de Maniçoba se encontrava muito distante do litoral, ordena a transferência da missão para Piratininga e escolhe o local para a construção do 1º Colégio da Companhia de Jesus no interior das terras brasileiras.

No retorno aos campos de Piratininga, o jesuíta deu início à reunião de índios guaianás, fundando uma aldeia. Em outubro de 1553, o padre Manuel da Nóbrega escreveu de Piratininga ao rei de Portugal, Dom João III, informando que aquela região era o caminho mais certo e seguro para entrar pelo sertão. Segundo o religioso, havia muitas tribos que não comiam carne humana, e as mulheres andavam cobertas. Além disso, os índios eram menos cruéis, em suas guerras, do que aqueles que habitavam o litoral.
Manuel da Nóbrega se encontrava na Vila de São Vicente e havia solicitado que fossem enviados mais jesuítas para ajudá-lo na exploração de novas terras. Em 24 de dezembro de 1553 chega ao Brasil, com a esquadra de D. Duarte da Costa, segundo Governador Geral do Brasil, a pedido do jesuíta Manuel da Nóbrega, um novo grupo de sete jesuítas. Nesse grupo estava José de Anchieta, com 19 anos de idade.
Logo depois do Dia de Reis, o grupo formado por treze padres, liderados por Manuel da Nóbrega sobe a serra do mar, em direção à Vila de Santo André da Borda do Campo, que não passava de um amontoado de casebres de taipa. Após 18 dias de jornada na subida da serra, chegaram à Paranapiacaba (palavra que significa “de onde se avista o mar”), 800 metros acima.
1554
O local escolhido pelo padre Manuel da Nóbrega ficava distante do mar, aproximadamente 10 léguas, e a 2 léguas da povoação de Santo André, ocupada por João Ramalho. A região escolhida tinha uma posição estratégica. A colina entre os rios Tamanduateí e Anhangabaú garantia a segurança necessária contra os possíveis ataques dos índios inimigos. Além disso, os rios poderiam abastecer de água e de peixes os primeiros moradores, bem como poderiam ser a via de acesso às possíveis riquezas do interior. A localização no planalto agradava pela temperatura mais baixa em relação ao litoral e mais próxima da temperatura de Portugal.

Com a intenção de consolidar de maneira adequada um colégio, Nóbrega enviou à cidade de Salvador o padre Leonardo Nunes, o qual tinha como missão buscar mais jesuítas para o novo núcleo de Piratininga. Enquanto isso, o primeiro mestre-escola, o padre António Rodrigues, começava imediatamente a pregar aos indígenas, ensinando aos curumins. A proposta dos religiosos era reunir os índios para fazer a pregação do evangelho a fim de que eles deixassem seus costumes e seguissem as práticas e hábitos cristãos.

Para atender as necessidades dos religiosos, foi construída, com auxílio dos índios, uma modesta tapera feita de barro, com 14 passos de comprimento, por 10 de largura, coberta de palha, a qual servia de dormitório, refeitório, escola e cozinha, e em torno dela agruparam-se as choças de alguns brancos e seus filhos mamelucos.

Após ser consolidada esta estrutura é que o padre Manuel da Nóbrega mandou buscar os meninos abrigados no Colégio de São Vicente (órfãos e filhos de indígenas) para a aldeia de Piratininga, acompanhados de jesuítas, os quais chegaram ao local em 25 de janeiro de 1554, dia da conversão de São Paulo Apóstolo, celebrando a missa que marcaria o nascimento da futura cidade de São Paulo.

A missa foi celebrada de forma simples e sem ostentação, na proximidade da pequena casa, pelo padre Manuel de Paiva, assistida por outros religiosos e acompanhada com curiosidade pelos indígenas que habitavam Piratininga. Manuel da Nóbrega, entretanto, não estava na missa. Estavam presentes os padres Leonardo Nunes, Vicente Rodrigues, Afonso Brás e um noviço de 20 anos chamado José de Anchieta.
Missa de fundação de São Paulo. Pintura de Antonio Parreiras.
A manutenção da casa vinha do trabalho do jesuíta Mateus Nogueira, que era ferreiro e, por consertar as ferramentas dos índios, recebia mantimentos destes. Além disso, alguns índios plantavam e criavam animais, que, juntamente com algumas esmolas de cristãos, mantinham os religiosos e os meninos, que possuíam gado trazido de São Vicente.

No intuito de adensar o novo núcleo e de selar a aliança com os portugueses, o Cacique Tibiriçá desloca sua aldeia para o local onde hoje está o mosteiro de São Bento, bem próximo ao Colégio.
NOTA: A importância dada à instalação do colégio jesuíta fica evidente no ano escolhido como marco para fundação da cidade: 1554. Em outras vilas da colônia, a referência para o início de uma vila é a instalação do pelourinho e da Câmara Municipal, o que ocorreu em São Paulo apenas em 1560.
Em julho de 1554, o irmão Pero Correia registrava as dificuldades iniciais do povoamento, como as práticas religiosas de ir à igreja, participar das procissões, ouvir missa todos os domingos e dias santos, bem como a doutrina diária, que faziam parte da rotina da aldeia. A escola também desenvolvia suas atividades, ensinando as crianças a ler, escrever e cantar. Quando alguma delas, por preguiça, não vinha à escola, os padres mandavam que outras crianças fossem buscá-la, que a traziam presa ou nas costas, segundo ele, com muita alegria para todos.

Em fins de agosto, o então irmão José de Anchieta escrevia ao padre Inácio de Loyola, registrando os primeiros meses da vila de São Paulo de Piratininga. O religioso informava que estava numa nova povoação, e seu objetivo era trazer à fé os índios, tidos como ovelhas perdidas para o rebanho da Igreja católica. Anchieta narrava a difícil luta contra as práticas de beberagem, amancebamento, rituais e crenças dos indígenas e afirmava que os índios eram “tão bárbaros e indômitos que parecem estar mais perto da natureza das feras do que da dos homens”.

A pequena construção, que abrigava mais de vinte pessoas, tornara-se pequena, e os padres já davam início a uma nova construção que atendesse às práticas de catequização, ensinamento religioso e celebração das missas. O núcleo começava a se expandir.
Tibiriçá ajudou na construção da capela e do Colégio de São Paulo de Piratininga em sua aldeia, e autorizou a conversão de sua tribo e dele próprio ao cristianismo. Ao ser batizado, recebeu o nome de Martim Afonso Tibiriçá, em homenagem à Martim Afonso de Sousa, fundador da Vila de São Vicente. Seu irmão, Caiubi, por sua vez, foi batizado com o nome cristão de João.
Apesar de as cartas jesuíticas informarem os sucessos da conquista espiritual, muitos índios fugiam para os matos e recusavam-se a deixar as práticas de seus ancestrais. Outros, por sua vez, aproximavam-se e renunciavam a seus costumes. Os cristãos nascidos de pai português e mãe indígena alimentavam, contudo, segundo os religiosos, um ódio vivo contra os jesuítas, incitando os índios contra os padres, fazendo destruir as aldeias e, se pudessem, afastariam até mesmo os próprios portugueses da fé cristã.
1556
O arraial de São Paulo do Campo de Piratininga desde o início de sua existência, vivia sob grandes ameaças de ataques indígenas. Em 1556, os índios atacaram de fato o arraial. Os brancos, comandados por João Ramalho e Cacique Tibiriçá, venceram o ataque graças à superioridade das armas de fogo, embora fossem armas de tiro muito lento e pequeno raio de alcance.
No dia 11 de julho os índios atacaram novamente, com redobrado vigor. Mais uma vez foram derrotados. Nessa ocasião, os jesuítas Manuel da Nóbrega e José de Anchieta se ofereceram como parlamentares e permaneceram durante meses como reféns dos tamoios, na praia de Iperoig (atual cidade de Ubatuba), até que se estabelecesse a paz entre brancos e índios.
Anchieta e Nóbrega na Cabana de Pindobuçu. Pintura de Benedito Calixto
A povoação de São Paulo nos campos de Piratininga, pobre e sem recursos, cresceu de forma vagarosa no decorrer do século XVI. Pouco a pouco moradias simples feitas de barro eram construídas por uma pequena população que vivia principalmente do que plantava na terra, do que colhia pelas matas e do que pescava nos rios. Sobre a vida cotidiana da futura vila, o padre Baltasar Fernandes narrava, em 1556, a existência de muito gado vacum (gado solto), multiplicando-se com facilidade.
Assinaturas e sinais representativos dos nomes dos primeiros camaristas em 1556.
Onde se lê Alcaide Francisco "Avel", leia-se Farel.
Dois anos após a fundação de São Paulo, foi construída uma ponte de madeira sobre o Rio Tamanduateí, no final da atual Rua Tabatinguera. Assim, os colonos portugueses passaram a ocupar a região onde hoje se localiza a Mooca.
Em maio de 1556, Nóbrega batizou a escola (que ate então não tinha nome) de Real Colégio de São Paulo de Piratininga, e em 10 de novembro do mesmo ano, é inaugurado o conjunto formado pelo colégio, igreja e moradias ao redor destinadas à comunidade que se formava, finalizando, enfim, a construção iniciada dois anos antes.
1560
No começo de 1560, a vila de Santo André da Borda do Campo contava com uma população bastante reduzida, sujeita à resistência indígena contra a ocupação de seus territórios. Assim, o governador-geral Mem de Sá determinou a transferência dos habitantes, do pelourinho e do foral dessa vila para São Paulo de Piratininga, que havia surgido como um aldeamento jesuítico.
Com a chegada de Mem de Sá, 3º Governador Geral do Brasil, à São Vicente, parte uma comitiva jesuíta para expôr a precariedade da vida no planalto. Ao tomar conhecimento da situação, em julho de 1560, o governador ordena que a vila de Santo André da Borda do Campo seja extinta e que seus moradores sejam transferidos para o arraial de São Paulo. É formada a Câmara Municipal de São Paulo, entre os dias 31 de março e 5 de abril de 1560.
O núcleo de São Paulo de Piratininga (dos jesuítas) e o núcleo de Santo André da Borda do Campo (de João Ramalho) disputavam o domínio dos grupos indígenas da região. A tensão culminou com a vitória dos Jesuítas e a extinção de Santo André.
Representação da cidade de São Paulo em 1560. Caaguaçu era como os índios chamavam o morro alto onde hoje é a avenida Paulista, enquanto o Ribeirão Saracura corria no local onde hoje é a avenida 9 de Julho.
Em 1560 São Paulo ganha o título de "vila". Por ato régio é criada, nesse mesmo ano, a Câmara Municipal (então chamada “Casa do Conselho”).
É registrada a outorga de uma sesmaria urbana distribuída pela Câmara da então Vila de São Paulo de Piratininga para Antonio Rodrigues de Almeida, sua esposa, Maria Castanho, e suas duas filhas. A sesmaria recebida pela família estendia-se por uma ampla área que, ao que tudo indica, deve incluir parcialmente áreas de Santa Ifigênia, Paissandu, Avenida São João e Arouche.
A transferência dos moradores de Santo André para a vila de São Paulo fez que muitos índios se afastassem do núcleo central, temendo a presença homens brancos europeus, chamados de “buavas”. Desta forma, duas grandes aldeias surgiriam nas proximidades da vila: a aldeia de Nossa Senhora dos Pinheiros e a de São Miguel, seguidas de outras, fruto da ação dos jesuítas e da recusa das tribos de aproximarem-se do Colégio de São Paulo.
No século XVI, a vila de São Paulo de Piratininga era cercada por um muro de taipa. A construção do muro deve ter sido iniciada por volta de 1560, e prosseguiu até 1563. A defesa da vila ficava a cargo dos moradores, que precisavam cuidar dos muros. As casas, feitas de taipa de pilão, eram pouco diferentes das habitações indígenas.

Preponderavam-se as choupanas construídas de forma simples, sem planejamento e de maneira artesanal, tanto no centro como nos caminhos que davam acesso à vila. Nestas moradias o chão era irregular e sem pavimentação. As cozinhas, quando existiam, eram precárias, cheias de poças d’água e a utilização de madeira verde como combustível espalhava pela casa a fumaça, e, por vezes, o fogo acabava por destruir a habitação. A mobília das residências variava de acordo com as posses dos proprietários. A maioria dos habitantes possuía poucos móveis, o indispensável para uma vida singela, como é possível observar nos testamentos desse período, revelando que preponderava uma mobília antiga normalmente herdada dos ancestrais. A pobreza interna dos ambientes era iluminada por lampiões ou lamparinas que queimavam óleo de mamona.
1561
Segundo carta do Padre José de Anchieta, o Cacique Caiubi teria mais de cem anos de idade quando morreu, em 1561.
Em 20 de maio de 1561 a Câmara da vila pedia ao Governo-Geral armas e pessoas para protegê-los das fortes agressões dos índios.

Em 1561, morre o Cacique Caiubi, irmão de Tibiriçá e importante aliado dos jesuítas. Segundo carta do Padre José de Anchieta, o Cacique Caiubi teria mais de cem anos de idade quando morreu.
1562
Os documentos mais antigos do Brasil, em seu gênero, são as atas preservadas da Câmara Municipal de Santo André da Borda do Campo, cobrindo o período entre 22 de julho de 1555 a 31 de março de 1558. A ata mais antiga da Câmara Municipal de São Paulo, por sua vez, data de 1º de janeiro de 1562.

As atas anteriores a esse período se perderam, bem como as dos anos de 1565 a 1571, as de 1574, as de 1596 a 1599, e, de resto, há lacunas nos anos em que foram preservadas. Por exemplo, de 1577 e 1596 existe apenas uma ata de cada ano.
Os ataques de índios se agravaram e, em abril de 1562, João Ramalho foi eleito pela Câmara e pelo povo, capitão da gente de guerra. Como missão, deveria enfrentar os índios agressores. A câmara ameaça com pena de prisão e um ano de degredo em Bertioga, a quem não obedecesse às ordens de João Ramalho na guerra contra os índios.
Eclodiu a guerra entre os índios tupiniquins, comandados por Piquerobi (irmão do Cacique Tibiriçá), contra jesuítas e colonos.
Em 10 de julho de 1562, uma coligação de índios guaranis, carijós e tupis atacaram a vila, no ato que ficou conhecido como "Confederação dos Tamoios". Comandando o ataque estavam Araraí e Jagoaranho, filho de Piquerobi.
No dia 25 de dezembro de 1562, morreu o Cacique Tibiriçá.
Tibiriçá morreu em consequência de uma peste que atingia o planalto paulista. Enquanto esteve doente, recebeu assistência diária dos padres. Ao morrer, foi enterrado no interior do Colégio dos Jesuítas e recebeu o hábito de Cavaleiro da Ordem de Cristo, privilégio concedido a poucos. Foi enterrado na igreja inaciana, “com muita honra”, acompanhado de todos os cristãos portugueses.
1563
No dia 16 de abril de 1563, José de Anchieta comunica por carta a morte do cacique Tibiriçá, ao Superior da Companhia de Jesus, Padre Diego Laynes:
1564
Conta o Padre Fernandes que havia trigais em torno do arraial e muito gado vacum, mas não havia braços para lavrar a terra: “tanta e tão boa terra perdida por falta de gente”. Ao redor do Colégio de São Paulo havia seis aldeias de índios e algumas casas esparsas de moradores, alguns cristãos e outros não.
Em 1564, a Câmara de São Paulo afirma que os Tupiniquins e os Tamoios ainda causam apreensão à vila e solicita ao rei autorização para guerrear contra os índios.
A articulação de uma guerra contra os nativos foi simultânea às medidas de defesa dos moradores da vila: oficiais ordenavam a limpeza dos caminhos e das fontes, a construção de pontes, contratação de porteiro e vigias para a vila. Recomendavam que as casas e os chiqueiros de porcos que não estivessem dentro dos muros da vila fossem derrubados.
Em 1564, João Ramalho se afasta da vida paulistana.

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